Glukoza jest jednym z „prostych cukrów” - ironiczną nazwą, ponieważ chemia tych związków jest dość złożona. System nazewnictwa cukrów odzwierciedla tę złożoność. Chemicy używają przedrostków takich jak alfa i beta do oznaczania różnych wersji glukozy i innych cząsteczek cukru. Dla niewtajemniczonych te prefiksy mogą wydawać się tajemnicze, ale kiedy zrozumiesz strukturę cukru, ich natura i cel staną się bardziej zrozumiałe.
Liniowy i cykliczny
Każda cząsteczka glukozy ma szkielet węglowy z grupami -OH i przyłączonymi do niej atomami wodoru. W górnej części łańcucha atom tlenu jest podwójnie związany z atomem węgla; łącznie te dwa atomy nazywa się grupą karbonylową. Szkielet węglowy cząsteczki glukozy może zwinąć się tak, że grupa -OH w pobliżu dolnego końca łańcucha atakuje węgiel karbonylowy, a cząsteczka glukozy tworzy pierścień. Ta struktura w kształcie pierścienia jest cykliczną formą glukozy, podczas gdy struktura prostego łańcucha jest formą liniową. W rozwiązaniu forma cykliczna jest zdecydowanie bardziej powszechna.
Formacje pierścieniowe
Glukoza może tworzyć pierścienie pięcioczłonowe lub sześcioczłonowe. Sześcioczłonowy pierścień jest znacznie bardziej powszechny, a w roztworze znaczna większość cząsteczek glukozy ma sześcioczłonowe pierścienie. Ponieważ formy liniowe i cykliczne mogą się wzajemnie przekształcać, żadna cząsteczka glukozy nigdy nie jest utrwalona w sześcioczłonowej formie pierścienia; może iść tam iz powrotem. Większość czasu spędza w sześcioczłonowej formie pierścienia, ale okazjonalne przekształcanie w inne formy i z nich robi coś interesującego w jego strukturze.
Kształt pierścienia
Możesz zobrazować cykliczną formę glukozy, rysując sześciokąt na kartce papieru. Jeden atom w sześciokącie jest atomem tlenu; pozostałe pięć to atomy węgla. Sześciokąt ma dołączoną grupę -CH2-OH i cztery inne grupy -OH. Każda z tych pięciu grup może znajdować się powyżej płaszczyzny pierścienia, ogólnie przedstawionej jako linia skierowana w górę lub poniżej niej, z linią skierowaną w dół. Konwencjonalnie atom tlenu w pierścieniu jest rysowany w prawym górnym rogu sześciokąta.
Alfa i beta
Różnica między glukozą alfa i beta jest niczym innym jak pozycją jednej z czterech grup -OH. Węgiel po prawej stronie atomu tlenu w sześciokątnym pierścieniu nazywa się węglem anomerycznym. Jeśli dołączona do niej grupa -OH znajduje się poniżej pierścienia, cząsteczką jest alfa glukoza. Jeśli grupa -OH znajduje się powyżej pierścienia, cząsteczką jest beta glukoza. Ponieważ liniowe i cykliczne formy glukozy ulegają wzajemnej konwersji, glukoza alfa może przekształcić się w beta glukozę i odwrotnie. Jeśli weźmiesz próbkę czystej alfa glukozy i umieścisz ją w wodzie, skończysz na próbce, która jest częściowo alfa i częściowo beta glukozą.
